第９６回天皇杯全日本サッカー選手権大会が８月２７日に開幕し、各地で１回戦が行われた。４年ぶり２回目の出場の山梨県代表の山梨学院大オリオンズは栃木県グリーンスタジアムで栃木県代表の栃木ウーヴァＦＣ（ＪＦＬ）と対戦。試合は、前半序盤から山学が積極的に攻撃を仕掛け、格上のＪＦＬチームにも当たり負けしないフィジカルの強さも見せた。後半に入るとウーヴァも攻勢を強めるが、山学ＧＫ一瀬幹の好セーブやＤＦ陣の体を張った守備で防ぎ、両チーム無得点のまま前後半１５分の延長戦へ。延長前半２分、疲労から相手の早い攻撃に対応できず失点。その後、ウーヴァは追加点を奪うべく、運動量の落ちた山学陣内に攻め込むも全選手が気迫で対応する。延長前半アディショナルタイム、反則で得た自陣でのＦＫをＧＫ一瀬が相手ペナルティエリア内に蹴りこむと、相手選手のハンドを誘発。ＰＫを獲得した山学はこれをＤＦ永野博之が決め同点に追いつく。延長後半は両チーム無得点で試合の決着はＰＫ戦へ。山学はＧＫ一瀬が 最後まで集中力を切らさず、ウーヴァの２、４本目をセーブ。山学は２本目が止められたが、５本目を一瀬自身が決め、４対３（ＰＫ）でジャイアントキリングを成し遂げ、山学勢初の天皇杯初戦突破。次戦・２回戦ではＪ１の湘南ベルマーレと対戦する。

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