第１０１回全国高校サッカー選手権山梨県大会準決勝が１１月５日にＪＩＴリサイクルインクスタジアムで行われ、山梨学院高は笛吹高と対戦した。試合は、前半序盤から一進一退の攻防で両者譲らず、無得点の時間が続き、０対０で前半を折り返す。後半に入ると山学が攻撃のテンポを上げ、立て続けに決定機を演出したが、これまで無失点の笛吹の堅守が上回り、ゴールを割ることができない。山学が攻勢を強めていた中、試合の均衡が破れる。１８分、笛吹が左サイドから攻撃を仕掛け、先制ゴール。追いつきたい山学はＭＦ小日山滉生（２年）を投入。ＭＦ小日山は交代直後の２１分、右サイドからのクロスに合わせ、右足を振り抜き同点に追いつく。さらに２３分、相手ＤＦの背後から抜け出したＦＷ小尾丞斗（３年）のシュートで山学が逆転に成功。その後は笛吹も選手交代で攻勢を強めたが、山学が追加点を許さず、２対１で勝ち切った。３連覇がかかる決勝は１１月１２日に帝京第三高と対戦する。

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