第１０３回全国高校サッカー選手権の１回戦が１２月２９日に行われ、２年ぶり１０回目出場の山梨学院高は神奈川県・ニッパツ三ツ沢球技場で兵庫県代表・滝川第二高と対戦した。試合は前半立ち上がりから山学が主導権を握り、前半１２分にMF関口翔吾（３年）からのパスを受けたMF阿部海翔（３年）のシュートがゴールポストに当たり決定機を逃すと、前半２４分に山学守備陣の裏にロングボールを通され滝川第二高に先制を許す。その後も攻撃を続ける山学高は、前半終了間際の４０分、DF小柳堅也（３年）のクロスにMF阿部が折り返したボールをFW小河原瑛太（３年）が押し込み同点に追いつく。後半風上に立った山学高は、後半開始より投入されたFW関塚力登（３年）が５分に相手DFの裏を抜けGKと１対１となるもシュートは防がれ、また後半２７分には相手ペナルティエリア前でDF鈴木琉斗（３年）のFKがゴールバーを直撃するなど、再三の決定機を作るも追加点が入らない。後半３７分に主将のMF山田逞人（３年）がピッチに投入されるも、自陣PA内でファールの判定により滝川第二高にPKを与え、失点。勝ち越された山学高は最後まで諦めず攻撃を続けたが、決め手を欠き試合終了。山学は１対２で競り負け、４度目の日本一への挑戦は初戦で幕を閉じた。

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